Willę wybudował Jan Ustupski „Kubeczek” w latach 1905 1906 dla Bronisławy z Łapczyńskich Kondratowiczowej (1854 1949), żony Hieronima Kondratowicza (1846 1923), autora pierwszego polskiego podręcznika pt. Górnictwo (1903). Bronisława i Hieronim Kondratowiczowie byli też współfundatorami Biblioteki Publicznej w Warszawie przy ulicy Koszykowej. Projektantem willi „Pod Wykrotem” była podobno sama fundatorka, ale niewątpliwie ostateczna forma architektoniczna obiektu jest dziełem Stanisława Witkiewicza. Meble projektował i wykonał Wojciech Brzega.

 

Początkowo budynek spełniał funkcję willi letniskowej. W 1923 r., po śmierci męża, Bronisława Kondratowiczowa sprowadziła się do Zakopanego na stałe. Po jej śmierci, w 1949 r., w willi zamieszkały Siostry Służki Najświętszej Maryi Panny Niepokalanej, których zgromadzeniu obiekt zapisała. W 1957 r. budynek został wpisany do rejestru zabytków (A 265 = A 1143/M).

Dzięki troskliwej opiece budynek dotrwał do czasów współczesnych bez większych zmian w formie architektonicznej i wystroju. W latach 1991 1992 przeprowadzono remont konserwatorski obiektu pod nadzorem Muzeum Tatrzańskiego, a w latach późniejszych zmodernizowano ogrzewanie.

Budynek reprezentuje skromniejszą formę willi Witkiewiczowskiej, ale z pełnym zakresem form deko-racyjnych.